レコメンドにはいくつか方法があります。
一番シンプルなものはコンテンツベースのレコメンドです。
コンテンツベースの場合は、例えば本の場合、同じ作者の本を推薦するといった、コンテンツの情報を元にしたやり方です。
ECサイトなら、「関連する商品」としてレコメンドされるものです。

これに対して協調フィルタリングという方法があります。
協調フィルタリングの場合は、まずユーザーのプロファイルを構築するところから始まります。
ユーザーの好みを明示的に選ばせたり、あるいはユーザーがあるアイテムを見ている様子や時間、購入したアイテムの記録、社会的ネットワークなど、様々な行動データを収集します。
こうして構築されたプロファイルを使用、他の人のプロファイルと比較を行い、おすすめの商品を提示します。
これの特徴は、商品の間の関連性の情報がなくとも、各ユーザーのプロファイルがあれば利用することが可能です。
ECサイトなら「あなたと好みの似ている人はこんな商品を買っています」などとおすすめされるものが該当します。

実際にはこれらを組み合わせて使用することも多いと思います。

近いコンテンツやプロファイルを見つけるには、最近傍探索といった数学的手法が取られます。
近年ではこの部分にAIを適用し、精度を向上させようとしています。